Сборник тезисов V Всероссийской конференции «Фундаментальная гликобиология» 21-24 сентября 2021 г. Гатчина, 2021

СИНТЕЗ ДИСАХАРИДА Xylβ1-2Manβ – КОРОВОГО ФРАГМЕНТА РАСТИТЕЛЬНЫХ N-ГЛИКОПРОТЕИНОВ.

Отличительной чертой N-гликопротеинов растений от животных является наличие β-ксилозного остатка, соединенного с коровой -маннозой. Наличие необычного Xyl-заместителя предполагает выполнение специфической функции в жизнедеятельности растительной клетки. И, соответственно, предполагает наличие комплементарных углевод-связывающих белков. Для их поиска, выделения и выяснения клеточной локализации были синтезированы Xyl-содержащие молекулы: Xylβ-osp, Xylβ1-2Manβ-sp.Ключевой стадией синтеза дисахарида стало β-маннозилирование. Для получения β-маннозидов использовали тиогликозид с несоучаствующей группой при С2 маннозы в виде Bd или Bn. В случае диBd-тиогликозида спейсерирование проводили с использованием NIS и TfOH, а в случае Bn-производного – через бромид в присутствии AgOTfl и ТММ. В обоих случаях α-аномера образовывалось больше, чем целевого βаномера (α/β 2:1). Постановка Bd и последующее избирательное бензоилирование с хорошим выходом привело к получению акцептора с одной ОН-группой при С2. Гликозилирование бромидом ксилозы в присутствии AgOTfl и ТММ и последовательное снятие защитных групп осуществляли по классическим методикам, в результате получили целевой дисахарид, который затем превращали в необходимые молекулярные пробы путем конъюгации по аминогруппе спейсера (sp = -OCH2CH2CH2NH2).

IBCH: 9483
Ссылка на статью в журнале: https://glycobiology.pnpi.nrcki.ru/
Нет данных о цитировании
Информация пока не проверена модераторами

Список научных проектов, где отмечена публикация

  1. Молекулярный инструментарий для изучения гликан-связывающих белков растений (6 Января 2020 года — 31 Декабря 2022 года). Бовин Н.В.. Грант, РНФ.