Лаборатория химии метаболических путей

Отдел биомолекулярной химии

Руководитель: Ямпольский Илья Викторович, д. х. н.
ivyamp@ibch.ru+7(499)724-84-77

yampolsky.ibch.ru/

биолюминесценция, полный синтез, люциферин, люцифераза, хромофоры, медицинская химия

Лаборатория создана в 2017 году на основе Группы синтеза природных соединений, которая, в свою очередь, работала с 2002 года при Лаборатории молекулярных технологий ИБХ РАН, возглавляемой академиком Сергеем Анатольевичем Лукьяновым. Основным направлением исследований группы является применение методов органического синтеза для решения актуальных проблем в биохимии, молекулярной биологии и медицинской химии.

Деятельность группы включает в себя:

  • структурный дизайн и синтез модельных соединений для изучения биохимических процессов
  • полный синтез природных соединений
  • дизайн, получение и тестирование лекарственных средств
  • проведение совместных биомедицинских и биологических исследований
1TotalSynt_GrPhoto1.jpg 1TotalSynt_GrPhoto2.jpg

 

СВЕЖИЕ НОВОСТИ
 
Accounts_cover.jpg
Наша обложка журнала Accounts of Chemical Research (ACS) с обзором о последних достижениях группы в изучении биолюминесцентных систем
 
В НАСТОЯЩЕЕ ВРЕМЯ
  • Изучение механизма биолюминесценции высших грибов

Фотография профессора Кассиуса Стевани (Университет Сан-Пауло, Бразилия)

Статья в The Guardian о нашей работе

  • Исследование биолюминесценции морского червя Chaetopterus variopedatus

Фотография Дмитрия Дейна, Scripps Institution of Oceanography at UC San Diego

  • Изучение механизма биолюминесценции сибирского почвенного червя Fridericia heliota

 
 
 
(А) Структура люциферина червя Fridericia (B) Биолюминесценция Fridericia heliota. Фотография предоставлена Александром Семеновым (Беломорская биологическая станция, биологический факультета МГУ М.В. Ломоносова). (C) Люминесценция синтетического люциферина Fridericia. (D) Сравнение спектров биолюминесценции природного и синтетического образцов люциферина.
 
  • Разработка нового класса флюоресцентных красителей на основе хромофора GFP
 
  • Разработка противовирусных лекарственных препаратов - структурных аналогов Флутимида

 

 
  • Полный энантиоселективный  синтез грибкового терпеноида Паналя из биолюминесцентных грибов Panellus stipticus

 

 
Panellus stipticus
 
  • Изучение механизма биолюминесценции светящихся грибов
 
 
  • Установление биосинтеза морских люциферинов: целентеразина и Cypridina

 

           
 
Cypridina hilgendorfii
 
  • Разработка флуорогенных датчиков для важных белковых структур
 
 
 
ВЫПОЛНЕНО
 
2009-2011
 
Исследован биосинтез химически неустойчивого ацимилина - хромофора красного флюоресцентного белка. В рамках этой задачи разработан способ получения 2-ациламиноимидазолонов - биосинтетических прекурсоров 2-ацилиминолимидазолонов. Показано, что спонтанное окисление прекурсоров кислородом воздуха проходит по необычному механизму.
             
Discosoma
 
2002-2009
 
Полный синтез хромофоров GFP-подобных флуоресцентных белков был использован в качестве инструмента для самостоятельного определения структуры этих хромофоров. Кроме того, изучена взаимосвязь между структурой и спектральные свойствами отношения в этом классе производных имидазола. Разработаны новые подходы к синтезу 2-функционализованных арилиденмидиазолонов. Синтезированы хромофоры из asFP595, Kaede и YFP538.
 
           
Zoanthus
 
           
Trachyphyllia
 
 
           
 
Anemonia
 
2002-2004
 
Выделен, секвенирован и исследован биохимическими методами синий белковый пигмент из Rhizostoma pulmo (медуза, обитающая в Черном море). Определить природу синей окраски (структуру хромофора) не удалось.
 
           
 
Rhizostoma pulmo
 
Ф.И.О.ДолжностьКонтакты
Ямпольский Илья Викторович, д. х. н.рук. подр.ivyamp@ibch.ru+7(499)724-84-77
Соловьева Вера Александровна, к. х. н.с.н.с.vera.solovyeva@kaust.edu.sa
Пуртов Константин Викторовичс.н.с.
Царькова Александра Сергеевна, к. х. н.н.с.altsarkova@gmail.com
Щеглов Александр Сергеевич, к. б. н.н.с.jukart@mail.ru+7(495)330-70-56
Гороховатский Андрей Юрьевич, к. б. н.н.с.andrey.gorokhovatsky@yandex.ru+7()
Чепурных Татьяна Владимировнан.с.
Осипова Зинаида Михайловна, к. х. н.н.с.zkaskova@ibch.ru+7(903)5826660
Маркина Надежда Михайловнам.н.с.markina.nadya@gmail.com
Котлобай Алексей Анатольевичм.н.с.alexey_kotlobay@mail.ru+7(499)742-81-22
Пахомова Вера Геннадьевнам.н.с.
Введенский Андрей Владимировичасп.Vvedenskiia@gmail.com
Палкина Ксения Андреевнаасп.palkina93@mail.ru
Панкратова Янина Александровнастуд.snailmail916@gmail.com
Хаврошечкина Анастасия Викторовнатех.-лаб.
Бубырев Андрей Ивановичтех.-лаб.
Шахова Екатерина Сергеевнатех.-лаб.ekashakhova@rambler.ru
Болт Ярослав Васильевичинженерa1gol@icloud.com
Мяснянко Иван Николаевичинженерconzbutcher@gmail.com
Каратаева Татьяна Александровнаинженер
Петушков Валентин Николаевичинженер
Чекова Софья Викторовнаинженер
Чернышёва Ангелина Николаевнаинженер
Шломина Алина Игоревнаст. инж.alinaishlomina@gmail.com

Ранее здесь работали:

Матвеева Надежда Константиновнапом. дир.luk.officemanager@gmail.com
Балеева Надежда Сергеевнам.н.с.Dyuha-89@yandex.ru
Баранов Михаил Сергеевич, к. х. н.м.н.с.baranovmikes@gmail.com
Пичугин Александр Максимовичстуд.am-pichugin@yandex.ru

Избранные публикации

  1. Pennacchietti F, Serebrovskaya EO, Faro AR, Shemyakina II, Bozhanova NG, Kotlobay AA, Gurskaya NG, Bodén A, Dreier J, Chudakov DM, Lukyanov KA, Verkhusha VV, Mishin AS, Testa I (2018). Fast reversibly photoswitching red fluorescent proteins for live-cell RESOLFT nanoscopy. Nat Methods 15 (8), 601–604
  2. Пуртов КВ, Гороховатский АЮ (2018). Люцифераза гриба Neonothopanus nambi: Выделение и очистка. 480 (6), 747–750
  3. Ermakova YG, Pak VV, Bogdanova YA, Kotlobay AA, Yampolsky IV, Shokhina AG, Panova AS, Marygin RA, Staroverov DB, Bilan DS, Sies H, Belousov VV (2018). SypHer3s: A genetically encoded fluorescent ratiometric probe with enhanced brightness and an improved dynamic range. Chem Commun (Camb) 54 (23), 2898–2901
  4. Осипова ЗМ, Щеглов АС, Ямпольский ИВ (2018). Новая биолюминесцентная система грибов: перспективы использования в медицинских исследованиях.  (0),
  5. Chen C, Liu W, Baranov MS, Baleeva NS, Yampolsky IV, Zhu L, Wang Y, Shamir A, Solntsev KM, Fang C (2017). Unveiling Structural Motions of a Highly Fluorescent Superphotoacid by Locking and Fluorinating the GFP Chromophore in Solution. J Phys Chem Lett 8 (23), 5921–5928
  6. Пуртов КВ, Осипова ЗМ, Петушков ВН, Родионова НС, Царькова АС, Котлобай АА, Чепурных ТВ, Гороховатский АЮ, Ямпольский ИВ, Гительзон ИИ (2017). Структура оксилюциферина грибов – продукта реакции биолюминесценции. 477 (2), 245–248
  7. Yampolsky IV (2017). Fungal bioluminescence system: luciferin, luciferase and luciferin biosynthesis. FEBS J 284 (0), 189
  8. Petrushkina M, Gusev E, Sorokin B, Zotko N, Mamaeva A, Filimonova A, Kulikovskiy M, Maltsev Y, Yampolsky I, Guglya E, Vinokurov V, Namsaraev Z, Kuzmin D (2017). Fucoxanthin production by heterokont microalgae. Algal Res 24 (0), 387–393
  9. Kaskova ZM, Dörr FA, Petushkov VN, Purtov KV, Tsarkova AS, Rodionova NS, Mineev KS, Guglya EB, Kotlobay A, Baleeva NS, Baranov MS, Arseniev AS, Gitelson JI, Lukyanov S, Suzuki Y, Kanie S, Pinto E, Mascio PD, Waldenmaier HE, Pereira TA, Carvalho RP, Oliveira AG, Oba Y, Bastos EL, Stevani CV, Yampolsky IV (2017). Mechanism and color modulation of fungal bioluminescence. Sci Adv 3 (4), e1602847
  10. Bozhanova NG, Baranov MS, Klementieva NV, Sarkisyan KS, Gavrikov AS, Yampolsky IV, Zagaynova EV, Lukyanov SA, Lukyanov KA, Mishin AS (2017). Protein labeling for live cell fluorescence microscopy with a highly photostable renewable signal. Chem Sci 8 (10), 7138–7142
  11. Jiang T, Yang X, Zhou Y, Yampolsky I, Du L, Li M (2017). New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions. Org Biomol Chem 15 (33), 7008–7018
  12. Yuan M, Ma X, Jiang T, Gao Y, Cui Y, Zhang C, Yang X, Huang Y, Du L, Yampolsky I, Li M (2017). Prolonged bioluminescence imaging in living cells and mice using novel pro-substrates for: Renilla luciferase. Org Biomol Chem 15 (48), 10238–10244
  13. Осипова ЗМ (2017). Синтетический аналог люциферина Fridericia с улучшенными спектральными характеристиками. 43 (2), 222–224
  14. Мамонтова АВ, Григорьев АП, Царькова АС, Лукьянов КА, Богданов АМ (2017). БОРЬБА ЗА ФОТОСТАБИЛЬНОСТЬ: МЕХАНИЗМЫ ОБЕСЦВЕЧИВАНИЯ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ БЕЛКОВ. 43 (6), 598–607
  15. Tsarkova AS, Kaskova ZM, Yampolsky IV (2016). A Tale of Two Luciferins: Fungal and Earthworm New Bioluminescent Systems. Acc Chem Res 49 (11), 2372–2380
  16. Kaskova ZM, Tsarkova AS, Yampolsky IV (2016). 1001 lights: Luciferins, luciferases, their mechanisms of action and applications in chemical analysis, biology and medicine. Chem Soc Rev 45 (21), 6048–6077
  17. (патент) Ямпольский ИВ, Петушков ВН, Пуртов КВ, Родионова НС, Баранов МС (2016). Метод и реактивы для детекции активности люциферазы. №2596398 (изобретение)
  18. Serebrovskaya EO, Yuzhakova DV, Ryumina AP, Druzhkova IN, Sharonov GV, Kotlobay AA, Zagaynova EV, Lukyanov SA, Shirmanova MV (2016). Soluble OX40L favors tumor rejection in CT26 colon carcinoma model. Cytokine 84 (0), 10–16
  19. Povarova NV, Bozhanova NG, Sarkisyan KS, Gritcenko R, Baranov MS, Yampolsky IV, Lukyanov KA, Mishin AS (2016). Docking-guided identification of protein hosts for GFP chromophore-like ligands. J Mater Chem C Mater Opt Electron Devices 4 (14), 3036–3040
  20. Балеева НС, Ямпольский ИВ, Баранов МС (2016). Борированные производные хромофора зеленого флуоресцентного белка как потенциальные флуоресцентные сенсоры. 42 (4), 501–504
  21. Klementieva NV, Lukyanov KA, Markina NM, Lukyanov SA, Zagaynova EV, Mishin AS (2016). Green-to-red primed conversion of Dendra2 using blue and red lasers. Chem Commun (Camb) 52 (89), 13144–13146
  22. Walker CL, Lukyanov KA, Yampolsky IV, Mishin AS, Bommarius AS, Duraj-Thatte AM, Azizi B, Tolbert LM, Solntsev KM (2015). Fluorescence imaging using synthetic GFP chromophores. Curr Opin Chem Biol 27 (0), 64–74
  23. Sarkisyan KS, Goryashchenko AS, Lidsky PV, Gorbachev DA, Bozhanova NG, Gorokhovatsky AY, Pereverzeva AR, Ryumina AP, Zherdeva VV, Savitsky AP, Solntsev KM, Bommarius AS, Sharonov GV, Lindquist JR, Drobizhev M, Hughes TE, Rebane A, Lukyanov KA, Mishin AS (2015). Green Fluorescent Protein with Anionic Tryptophan-Based Chromophore and Long Fluorescence Lifetime. Biophys J 109 (2), 380–389
  24. Purtov KV, Petushkov VN, Baranov MS, Mineev KS, Rodionova NS, Kaskova ZM, Tsarkova AS, Petunin AI, Bondar VS, Rodicheva EK, Medvedeva SE, Oba Y, Oba Y, Arseniev AS, Lukyanov S, Gitelson JI, Yampolsky IV (2015). The Chemical Basis of Fungal Bioluminescence. Angew Chem Int Ed Engl 54 (28), 8124–8128
  25. Yampolsky IV, Lukyanov KA, Baranov MS (2015). Boron-containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones. 9 (133), 220
  26. Dubinnyi MA, Kaskova ZM, Rodionova NS, Baranov MS, Gorokhovatsky AY, Kotlobay A, Solntsev KM, Tsarkova AS, Petushkov VN, Yampolsky IV (2015). Novel Mechanism of Bioluminescence: Oxidative Decarboxylation of a Moiety Adjacent to the Light Emitter of Fridericia Luciferin. Angew Chem Int Ed Engl 54 (24), 7065–7067
  27. Pereverzev AP, Gurskaya NG, Ermakova GV, Kudryavtseva EI, Markina NM, Kotlobay AA, Lukyanov SA, Zaraisky AG, Lukyanov KA (2015). Method for quantitative analysis of nonsense-mediated mRNA decay at the single cell level. Sci Rep 5 (0), 7729
  28. Dubinnyi MA, Tsarkova AS, Petushkov VN, Kaskova ZM, Rodionova NS, Kovalchuk SI, Ziganshin RH, Baranov MS, Mineev KS, Yampolsky IV (2014). Novel peptide chemistry in terrestrial animals: Natural luciferin analogues from the bioluminescent earthworm fridericia heliota. Chemistry 21 (10), 3942–3947
  29. Baranov MS, Solntsev KM, Baleeva NS, Mishin AS, Lukyanov SA, Lukyanov KA, Yampolsky IV (2014). Red-Shifted Fluorescent Aminated Derivatives of a Conformationally Locked GFP Chromophore. Chemistry 20 (41), 13234–13241
  30. Ямпольский В, Царькова С, Дубинный А, Петушков Н, Родионова С (2014). Биолюминесценция: возрождение. 1187 (7), 10–16
  31. Petushkov VN, Dubinnyi MA, Tsarkova AS, Rodionova NS, Baranov MS, Kublitski VS, Shimomura O, Yampolsky IV (2014). A novel type of luciferin from the siberian luminous earthworm fridericia heliota: Structure elucidation by spectral studies and total synthesis. Angew Chem Int Ed Engl 53 (22), 5566–5568
  32. Bilan DS, Matlashov ME, Gorokhovatsky AY, Schultz C, Enikolopov G, Belousov VV (2014). Genetically encoded fluorescent indicator for imaging NAD+/NADH ratio changes in different cellular compartments. BIOCHIM BIOPHYS ACTA 1840 (3), 951–957
  33. Переверзев АП, Маркина НМ, Янушевич ЮГ, Городничева ТВ, Минасян БЭ, Лукьянов КА, Гурская НГ (2013). УСИЛЕНИЕ ЭКСПРЕССИИ ХИМЕРНЫХ ГЕНОВ ВКЛЮЧЕНИЕМ В ИХ 3’-НЕТРАНСЛИРУЕМУЮ ОБЛАСТЬ ИНТРОНА 2 ГЕНА БЕТА-ГЛОБИНА ЧЕЛОВЕКА. 40 (3), 293–296
  34. Frizler M, Yampolsky IV, Baranov MS, Stirnberg M, Gütschow M (2013). Chemical introduction of the green fluorescence: Imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore. Org Biomol Chem 11 (35), 5913–5921
  35. Baranov MS, Solntsev KM, Lukyanov KA, Yampolsky IV (2013). A synthetic approach to GFP chromophore analogs from 3-azidocinnamates. Role of methyl rotors in chromophore photophysics. Chem Commun (Camb) 49 (51), 5778–5780
  36. Bilan DS, Pase L, Joosen L, Gorokhovatsky AY, Ermakova YG, Gadella TWJ, Grabher C, Schultz C, Lukyanov S, Belousov VV (2013). HyPer-3: A genetically encoded H2O2 probe with improved performance for ratiometric and fluorescence lifetime imaging. ACS Chem Biol 8 (3), 535–542
  37. Shemiakina II, Ermakova GV, Cranfill PJ, Baird MA, Evans RA, Souslova EA, Staroverov DB, Gorokhovatsky AY, Putintseva EV, Gorodnicheva TV, Chepurnykh TV, Strukova L, Lukyanov S, Zaraisky AG, Davidson MW, Chudakov DM, Shcherbo D (2012). A monomeric red fluorescent protein with low cytotoxicity. Nat Commun 3 (0), 1204
  38. Britanova OV, Bochkova AG, Staroverov DB, Fedorenko DA, Bolotin DA, Mamedov IZ, Turchaninova MA, Putintseva EV, Kotlobay AA, Lukyanov S, Novik AA, Lebedev YB, Chudakov DM (2012). First autologous hematopoietic SCT for ankylosing spondylitis: A case report and clues to understanding the therapy. Bone Marrow Transplant 47 (11), 1479–1481
  39. Sarkisyan KS, Yampolsky IV, Solntsev KM, Lukyanov SA, Lukyanov KA, Mishin AS (2012). Tryptophan-based chromophore in fluorescent proteins can be anionic. Sci Rep 2 (0), 608
  40. Baranov MS, Lukyanov KA, Borissova AO, Shamir J, Kosenkov D, Slipchenko LV, Tolbert LM, Yampolsky IV, Solntsev KM (2012). Conformationally locked chromophores as models of excited-state proton transfer in fluorescent proteins. J Am Chem Soc 134 (13), 6025–6032
  41. Gurskaya NG, Staroverov DB, Zhang L, Fradkov AF, Markina NM, Pereverzev AP, Lukyanov KA (2012). Analysis of alternative splicing of cassette exons at single-cell level using two fluorescent proteins. Nucleic Acids Res 40 (8), e57
  42. Boppana S, Scheglov A, Geffers R, Tarabykin V (2012). Cellular retinaldehyde-binding protein (CRALBP) is a direct downstream target of transcription factor Pax6. BIOCHIM BIOPHYS ACTA 1820 (2), 151–156
  43. Ivashkin PE, Lukyanov KA, Lukyanov S, Yampolsky IV (2011). A synthetic GFP-like chromophore undergoes base-catalyzed autoxidation into acylimine red form. J Org Chem 76 (8), 2782–2791
  44. Mamedov IZ, Britanova OV, Bolotin DA, Chkalina AV, Staroverov DB, Zvyagin IV, Kotlobay AA, Turchaninova MA, Fedorenko DA, Novik AA, Sharonov GV, Lukyanov S, Chudakov DM, Lebedev YB (2011). Quantitative tracking of T cell clones after haematopoietic stem cell transplantation. EMBO Mol Med 3 (4), 201–207
  45. Zvyagin IV, Mamedov IZ, Britanova OV, Staroverov DB, Nasonov EL, Bochkova AG, Chkalina AV, Kotlobay AA, Korostin DO, Rebrikov DV, Lukyanov S, Lebedev YB, Chudakov DM (2010). Contribution of functional KIR3DL1 to ankylosing spondylitis. Cell Mol Immunol 7 (6), 471–476
  46. Shcherbo D, Murphy CS, Ermakova GV, Solovieva EA, Chepurnykh TV, Shcheglov AS, Verkhusha VV, Pletnev VZ, Hazelwood KL, Roche PM, Lukyanov S, Zaraisky AG, Davidson MW, Chudakov DM (2009). Far-red fluorescent tags for protein imaging in living tissues. Biochem J 418 (3), 567–574
  47. Bogdanov AM, Mishin AS, Yampolsky IV, Belousov VV, Chudakov DM, Subach FV, Verkhusha VV, Lukyanov S, Lukyanov KA (2009). Green fluorescent proteins are light-induced electron donors. Nat Chem Biol 5 (7), 459–461
  48. Mishin AS, Subach FV, Yampolsky IV, King W, Lukyanov KA, Verkhusha VV (2008). The first mutant of the Aequorea victoria green fluorescent protein that forms a red chromophore. Biochemistry 47 (16), 4666–4673
  49. Yampolsky IV, Kislukhin AA, Amatov TT, Shcherbo D, Potapov VK, Lukyanov S, Lukyanov KA (2008). Synthesis and properties of the red chromophore of the green-to-red photoconvertible fluorescent protein Kaede and its analogs. Bioorg Chem 36 (2), 96–104
  50. Shcherbo D, Merzlyak EM, Chepurnykh TV, Fradkov AF, Ermakova GV, Solovieva EA, Lukyanov KA, Bogdanova EA, Zaraisky AG, Lukyanov S, Chudakov DM (2007). Bright far-red fluorescent protein for whole-body imaging. Nat Methods 4 (9), 741–746
  51. Merzlyak EM, Goedhart J, Shcherbo D, Bulina ME, Shcheglov AS, Fradkov AF, Gaintzeva A, Lukyanov KA, Lukyanov S, Gadella TWJ, Chudakov DM (2007). Bright monomeric red fluorescent protein with an extended fluorescence lifetime. Nat Methods 4 (7), 555–557
  52. Shcheglov AS, Zhulidov PA, Bogdanova EA, Shagin DA (2007). Normalization of cDNA libraries.  (0), 97–124
  53. Evdokimov AG, Pokross ME, Egorov NS, Zaraisky AG, Yampolsky IV, Merzlyak EM, Shkoporov AN, Sander I, Lukyanov KA, Chudakov DM (2006). Structural basis for the fast maturation of Arthropoda green fluorescent protein. EMBO Rep 7 (10), 1006–1012
  54. Chudakov DM, Chepurnykh TV, Belousov VV, Lukyanov S, Lukyanov KA (2006). Fast and precise protein tracking using repeated reversible photoactivation. Traffic 7 (10), 1304–1310
  55. Gurskaya NG, Verkhusha VV, Shcheglov AS, Staroverov DB, Chepurnykh TV, Fradkov AF, Lukyanov S, Lukyanov KA (2006). Engineering of a monomeric green-to-red photoactivatable fluorescent protein induced by blue light. Nat Biotechnol 24 (4), 461–465
  56. Bulina ME, Chudakov DM, Britanova OV, Yanushevich YG, Staroverov DB, Chepurnykh TV, Merzlyak EM, Shkrob MA, Lukyanov S, Lukyanov KA (2006). A genetically encoded photosensitizer. Nat Biotechnol 24 (1), 95–99
  57. Trachuk LA, Shcheglov AS, Milgotina EI, Chestukhina GG (2005). In vitro maturation pathway of a glutamyl endopeptidase precursor from Bacillus licheniformis. B SOC CHIM BIOL 87 (6), 529–537
  58. Bulina ME, Lukyanov KA, Yampolsky IV, Chudakov DM, Staroverov DB, Shcheglov AS, Gurskaya NG, Lukyanov S (2004). New class of blue animal pigments based on Frizzled and Kringle protein domains. J Biol Chem 279 (42), 43367–43370
  59. Zhulidov PA, Bogdanova EA, Shcheglov AS, Vagner LL, Khaspekov GL, Kozhemyako VB, Matz MV, Meleshkevitch E, Moroz LL, Lukyanov SA, Shagin DA (2004). Simple cDNA normalization using kamchatka crab duplex-specific nuclease. Nucleic Acids Res 32 (3), e37
  60. Shagin DA, Rebrikov DV, Kozhemyako VB, Altshuler IM, Shcheglov AS, Zhulidov PA, Bogdanova EA, Staroverov DB, Rasskazov VA, Lukyanov S (2002). A novel method for SNP detection using a new duplex-specific nuclease from crab hepatopancreas. Genome Res 12 (12), 1935–1942
  61. Bubnov YN, Klimkina EV, Zhun IV, Pastukhov FV, Yampolsky IV (2000). Allylic boron and zinc derivatives in synthesis and transformations of nitrogen heterocycles. Pure Appl Chem 72 (9), 1641–1644

Ямпольский Илья Викторович

  • Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10 — На карте
  • ИБХ РАН, корп. БОН, комн. 525
  • Тел.: +7(495)995-55-57#2007
  • Эл. почта: ivyamp@ibch.ru

52 корпус, 356 комната

+7 (499) 724-84-77

Изучен механизм биолюминесценции высших грибов (2016-11-24)

Впервые определена структура оксилюциферина высших грибов. Предложен уникальный механизм биолюминесценции, включающий в себя отщепление молекулы углекислого газа по схеме ретро-[4+2]-циклоприсоединения. Механизм подтвержден экспериментами с О-18. Также получен ряд аналогов люциферина грибов, обладающих отличающимся спектром биолюминесценции.

Публикации

  1. Kaskova ZM, Dörr FA, Petushkov VN, Purtov KV, Tsarkova AS, Rodionova NS, Mineev KS, Guglya EB, Kotlobay A, Baleeva NS, Baranov MS, Arseniev AS, Gitelson JI, Lukyanov S, Suzuki Y, Kanie S, Pinto E, Mascio PD, Waldenmaier HE, Pereira TA, Carvalho RP, Oliveira AG, Oba Y, Bastos EL, Stevani CV, Yampolsky IV (2017). Mechanism and color modulation of fungal bioluminescence. Sci Adv 3 (4), e1602847
  2. Tsarkova AS, Kaskova ZM, Yampolsky IV (2016). A Tale of Two Luciferins: Fungal and Earthworm New Bioluminescent Systems. Acc Chem Res 49 (11), 2372–2380
  3. Kaskova ZM, Tsarkova AS, Yampolsky IV (2016). 1001 lights: Luciferins, luciferases, their mechanisms of action and applications in chemical analysis, biology and medicine. Chem Soc Rev 45 (21), 6048–6077

Осуществлен стереоселективный синтез углеродного скелета паналя – терпеноида из биолюминесцентных грибов Panellus stipticus (2016-11-24)

Структура паналя, ранее предполагаемого предшественника люциферина грибов, была определена в 1988 году Накамурой и коллегами [Nakamura H, Kishi Y, Shimomura O. Tetrahedron 1988, 44, 1597]. Паналь представляет собой бициклический сесквитерпен кадаланового типа. Нами был осуществлен полный синтез терпенового ядра паналя с использованием реакции Дильс-Альдера, восстановления по Барбье и метатезиса в качестве ключевых превращений.

Публикации

  1. Baranov MS, Kaskova ZM, Gritсenko R, Postikova SG, Ivashkin PE, Kislukhin AA, Moskvin DI, Mineev KS, Arseniev AS, Labas YA, Yampolsky IV (2017). Synthesis of Panal Terpenoid Core. Synlett 28 (5), 583–588

Изучен механизм биолюминесценции сибирского почвенного червя Fridericia heliota (2016-03-30)

Определена структура оксилюциферина – продукта окислительного декарбоксилирования люциферина червя Fridericia heliota под действием кислорода в присутствии люциферазы. Определен механизм биолюминесценции: он включает стадию активации карбоксильной группы лизина с образованием промежуточного аденилата, циклизацию в оксетанон и распад до возбужденной молекулы оксилюциферина.

Определена структура ключевого субстрата биолюминесцении высших грибов (2016-03-30)

Впервые определена структура люциферина биолюминесцентных грибов. Также определен механизм биосинтеза люциферна грибов - гидроксилирование вторичного метаболита грибов гиспидина НАДФ-Н-зависимым ферментом. Люциферин  (3-гидроксигиспидин) является субстратом фермента люциферазы в реакции биолюминесценции. Структуры люциферина и его предшественника доказаны с помощью методов ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии. Показано, что люциферин является общим субстратом биолюминесценции для ряда высших грибов.

Публикации

  1. Purtov KV, Petushkov VN, Baranov MS, Mineev KS, Rodionova NS, Kaskova ZM, Tsarkova AS, Petunin AI, Bondar VS, Rodicheva EK, Medvedeva SE, Oba Y, Oba Y, Arseniev AS, Lukyanov S, Gitelson JI, Yampolsky IV (2015). The Chemical Basis of Fungal Bioluminescence. Angew Chem Int Ed Engl 54 (28), 8124–8128