-Фотохимические превращения простых органических молекул, протекающие без фотокатализа.
Использование света в качестве источника энергии для осуществления химической реакции является одним из важных трендов современной органической химии. Актуальные тенденции, направленные на использование возобновляемых источников энергии и переход к “Зеленой химии” дополнительно стимулируют изучение фотохимических процессов. Значительный прорыв в инструментальных методах, в частности появление дешевых и высокоэффективных органических светодиодов также повышает актуальность использования фотохимических подходов, так как позволяет проводить фототрансформации быстрее и селективнее. Тем не менее, основные работы в этой области в последнее время связаны с использованием фотокатализаторов, в то время как классические фотохимические реакции, для которых характерно большее разнообразие возможных трансформаций, исследуются в непропорционально меньшей степени. В настоящей работе мы надеемся устранить этот пробел, используя современный инструментарий. Настоящий проект направлен на изучение фотореакций протекающих без использования фотокатализаторов, поиск новых превращений и субстратов, изучение механизмов и фундаментальных основ таких реакций, а также разработку новых методов синтеза органических веществ с использованием выявленных фотопревращений. В качестве ключевых субстратов таких превращений будут использованы различные орто-замещенные ароматические производные, а также их гетероциклические аналоги, например, различные арилиден-азолоны (в первую очередь имидазолоны). В результате выполнения настоящего проекта: 1) С помощью алгоритмизированного подхода для рационального скрининга впервые будет систематически изучена возможность фототрансформации ряда орто-замещенных ароматических, гетероароматических и олефиновых производных с альдегидными, нитро группами и другими фотоактивными группами. 2) Будут получены новые фундаментальные знания в области фотохимических превращений простых органических молекул протекающих без использования фотокатализаторов. 3) Будут созданы новые подходы к синтезу гетероциклических и других органических соединений. В том числе будут созданы методы синтеза ранее неизвестных структур. 4) С применением разработанных в проекте подходов будет синтезирована широкая библиотека соединений, содержащих различные фармакофорные фрагменты для скрининга биологической активности. Полученная библиотека будет протестирована в первую очередь на противовирусную и антибактериальную активность для поиска соединений-лидеров. Будет произведен поиск новых веществ флуорогенов потенциально пригодных для флуоресцентного мечения живых систем. Таким образом, в результате проведения предложенного проекта будут созданы новые подходы к синтезу органических веществ, в том числе новых и ранее недоступных. Разработанные в данном проекте подходы позволят достигнуть прорыва в активно развивающейся области современной органической химии – химии фотореакций. Разработка новых фотохимических подходов является важной задачей, не только в фундаментальном, но и в прикладном плане в рамках поиска новых биологически-активных веществ, а также усовершенствования подходов к синтезу известных структур с высокой прикладной значимостью. Более того, отказ от использования фотокатализаторов является важным трендом данной области, так как позволяет существенно снизить стоимость проведения процессов и уменьшить количество образующихся отходов.
January 6, 2025 December 31, 2027
List of publications
- (2025). Photochemically-Enabled Umpolung Conversion of 2-Acyloxybenzaldehydes into 2-Hydroxybenzofuranones. Molecules 30 (15), 3080
- (2025). A Photochemical Strategy to Benzannulated Thiacremonone Analogs via 1,6-HAT. ChemistrySelect 10 (23), e07474
- (2025). A photochemical HAT approach to synthesize N-substituted benzoxazin-4-ones and their activity as AMPA receptor modulators. Org Biomol Chem 24 (3), 651–658
- (2025). Photochemical synthesis of 3-trifluoromethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols. MENDELEEV COMMUN 36 (1), 53–54
- (2025). Photochemical Cyclization of N-Allyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide. RUSS J ORG CHEM+ 61 (12), 2461–2464

