Настоящий проект направлен на создание новых подходов к синтезу гетероциклических и спироциклических соединений, в том числе с использованием реакций циклоприсоединения. В качестве основы для проведения таких реакции будут использованы различные арилиден-азол-оны (имидазолоны, оксазолоны, гидантоины, роданины и пр.), экзоциклическая кратная связь в которых отлично подходит для самых разных реакций циклоприсоединения и аннелирования. Одной из наиболее перспективных тенденций в современной медицинской химии является переход от плоских ароматических структур к каркасным и спироциклическим системам. Повышение доли sp3 гибридных атомов углерода делает синтетические вещества более схожими с природными соединениями, улучшает растворимость и биодоступность, а также снижает способность к интеркаляции в нуклеиновые кислоты (что ведет к снижению потенциальной цитотоксичности и канцерогенности). Более того, жесткая структура позволяет контролировать ключевые геометрические параметры и селективно взаимодействовать с активными центрами тех или иных белков. Предложенные в настоящем проекте подходы к модификации арилиден-азол-онов позволят создавать подобные молекулы в небольшое число химических стадий с помощью наиболее современных органических реакций и с минимальным образованием побочных продуктов. Вводимые в молекулу фрагменты азол-онов являются известными фармакофорными группами, так, например, остаток имидазолона входит в несколько зарегистрированных лекарственных средств, а сами азолоны в целом подражают структуре аминокислот и их производных, что повышает вероятность их взаимодействия с биологическими мишенями. Таким образом, предложенный проект имеет не только фундаментальное значение в области органической химии, но и потенциальный прикладной интерес в области создания новых биологически-активных соединений.