Пресс-центр / новости / Наука /

Хемодивергентная спироциклизация вторичных 2-аминобензилиденимидазолонов: катализ кислотами Льюиса в сравнении с кислотами Бренстеда

В современной химии очень востребованной становится концепция так называемой "зеленой химии", то есть таких химических превращений, которые подразумевают минимальное воздействие на окружающую среду. Помимо использования менее токсичных реагентов, менее жестких условий и увеличения выходов реакции, одном из важнейших принципов "зеленой химии" является так называемая "экономия атомов". Этим термином обозначают разработку таких химических реакций, в которых происходит минимальное изменение брутто формулы между исходными веществами и продуктами, что подразумевает минимальное образование побочных продуктов, а значит и минимальное образование отходов.

Ivanov DS, Zaitseva ER, Smirnov AY, Rustamova DA, Mikhaylov AA, Sycheva MA, Gluschenko DA, Baleeva NS, Baranov MS 

Группа химии природных соединений и Группа химии гетероциклических соединений под руководством Михаила Баранова разработали элегантную методику синтеза спироциклических индолинов и тетрагидрохинолоинов из 2-аминобензилиденимидазолонов. Указанные превращения протекают с полным сохранением атомов. Более того, из одних и тех же субстратов ученым удалось получить два вида продуктов варьируя лишь тип катализатора - кислот Льюиса или кислот Бренстеда (хемодивергентность). Данное открытие является важным и интересным с точки зрения теории органической химии, однако полученные вещества также представляют собой пример важного класса веществ - спироциклов. Такие жесткие и каркасные структуры получают все большую популярность в медицинской химии, так как, в отличии от классических планарных гетероциклов, объемные структуры могут быть лучше оптимизированы для связывания с конкретным объемным биологическим объектом. Кроме того, такие структуры менее склонны к интеркаляции в нуклеиновые кислоты, а значит потенциально менее токсичны и канцерогенны.

Работа опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.

19 апреля