Настоящий проект оперирует на стыке двух современных мировых тенденций в области органической химии: редокс-нейтральной C-H активации с помощью реакции 1,5-гидридного сдвига и создания методов синтеза новых семейств спироциклических соединений, которые широко востребованы для медицинской химии. C-H активация, то есть задействование реакционной способности таких C-H связей, которые не активированы рядом стоящими заместителями, является одним из ключевых направлений современной органической химии. Особое место среди подобных методов занимают редокс-нейтральные реакции, в частности, реакции внутримолекулярного 1,5-гидридного сдвига. Протекание таких реакций не требует использования внешних окислителей или специальной функционализации. C-H активация осуществляется за счет внутримолекулярного перераспределения электронной плотности, тем самым в полной мере задействуется внутренний потенциал молекулы. Благодаря многим уникальными свойствам, исследования соединений спироциклического строения получили активное развитие в медицинской химии. Такие соединения часто лишены многих недостатков “классических” плоских гетероциклических структур (например низкой растворимости или способности к интеркаляции, а следовательно канцерогенности). Подобные вещества легко могут быть синтезированы с помощью упомянутой реакции гидридного сдвига с последующей циклизацией, что делает задачу развития этой методологии органического синтеза еще более актуальной. В результате выполнения настоящего проекта планируется: 1) Разработать серию новых методов синтеза гетероциклических соединений, имеющих спироциклическое строение. 2) Получить новые фундаментальные знания в области реакции 1,5-гидридного сдвига, что планируется достичь за счет: а) расширения круга субстратов, пригодных для использования в реакции 1,5-гидридного сдвига; б) разработки принципиально новых тандемных реакций на основе 1,5-гидридного сдвига; в) исследований принципиальной возможности превращения, не требующего катализа кислотами Льюиса. 3) Создать широкие библиотеки соединений, потенциально обладающих биологической активностью, на основе разработанных подходов. Планируется начать работы по изучению их активности, в первую очередь, антибактериальной. Таким образом, реализация настоящего проекта позволит создать новые подходы к синтезу гетероциклических соединений, многие из которых ранее были неизвестны и недоступны. Исследование носит систематический характер и проводится в новой и актуальной области. Такой подход позволяет осуществить прорыв в использовании реакции С-Н активации для построения новых гетероциклических систем, что является важной задачей, как в фундаментальном, так и в прикладном плане.